Kevin Stitt sinh ra ở thành phố Milton, quận Santa Rosa, Florida, Hoa Kỳ, tên khai sinh là John Kevin Stitt, trải qua những năm đầu đời ở thị trấn Wayne, quận McClain, Oklahoma. Ông mang trong mình dòng màu của người Mỹ bản địa ở Hoa Kỳ. Sau đó ông chuyển đến Norman, nơi bố của ông là mục sư của Nhà thờ Riverside. Ông theo học phổ thông ở vùng đất này, tốt nghiệp Trường Trung học Norman,[3] rồi tới Stillwater theo học Đại học Bang Oklahoma, tốt nghiệp Cử nhân Khoa học chuyên ngành Kế toán. Kevin Stitt đã tự mình lao động để trang trải cho việc học đại học của bản thân bằng cách bán các sản phẩm giáo dục tận nơi với dịch vụ Southwestern Advantage.[Ghi chú 1] Năm 1990, trong năm đầu tiên là nhân viên bán hàng, ông trở thành người đầu tiên trong lịch sử 115 năm của Southwestern Advantage đạt được doanh số bán hàng cao nhất với tư cách là nhân viên bán hàng năm đầu tiên.[3] Trong thời đại học, ông là thành viên của chương Gamma Lambda của nhóm huynh đệ Beta Theta Pi.